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「#格好」の質問

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ファッションに無頓着な友達にオシャレを薦める方法を教えて

自分も友達も20代なのですが、友達と遊ぶときいつも中学生のような格好でやってくるので指摘するべきか悩んでいます。本人も「自分の格好は浮いてるんじゃないか」と思っているようなのでこの際ハッキリ言うべきなのでしょうか。