気にならない
“one of the -est ○s”の直訳としてはそれが妥当。あくまで事物を形容詞の程度でざっくり区分した際に「一番上のクラス」に入るものに最上級を用いているだけなので、少なくとも英語&邦訳では質問者がお持ちの違和感はあまりない。クラスの一軍に入ってれば「最もイケてる男子(群)のうちの一人」です
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