校則に反さない程度
化粧に関してですが、まず濃くはしない方が良いです。校則で禁止されている所が殆どだとは思いますが、質問者さんの高校で化粧が許されているのならば最初は眉などを整える程度で良いと思います。後はご学友がどの程度化粧をしているかで判断されれば良いかと。良い学生ライフを〜。