素直な態度で、訊いてほしい。
あと、上司も人間なので、「前に聞いたと思うんですが…」「何回も同じようなことですいませんが…」とかちょっと、エクスキューズしてみる。何回でも訊く権利がある!みたいな態度だと、ちょっとカチンとくるかも。